درباره مفهوم آزادی مساله مهمی که اریک فروم به آن اشاره می‌کند مساله فردیت و تاریخچه پدید امدن هویت منفرد آدمی‌ست. «آغاز تاریخ اجتماعی بشر چنین بود که وی از حالت یکی بودن با جهان طبیعت بیرون آمد و از خویش به عنوان موجودی مجزا از محیط طبیعی و دیگر مردمان آگاه شد.» این آگاهی ابتدا تاثیری در منش و سبک زندگی فرد نداشت چرا که آدمی هنوز به جهان طبیعی و اجتماعی برخواسته از آن بستگی داشت و خود را جزئی از دنیای اطراف به حساب می‌آورد. سیر تفرد و تشخص در سال‌های بین رفورم و زمان حاضر به اوج رسید. 

«عضو یک اجتماع ابتدایی به قبیله خویش و طبیعت، انسان قرون وسطی به کلیسا و طبقه ثابت خود بستگی داشتند. اما پس از تفرد کامل و آزادی از این علایق، فرد با تکلیف تازه‌ای رو‌به‌رو می‌شود، بدین معنی که باید در دنیا جهت‌یابی کند و کسب ایمنی کند.» سیر تفرد دو جنبه دارد: یکی رشد قدرت نفس است که تابع شرایط فردی و اجتماعی است و جنبه دیگر تنهایی دائم‌التزاید است. «وقتی کسی فردیت یافت باید در برابر دنیا و جنبه‌های خطرناک و نیرومند آن تنها بایستد. برای رهایی از این تنهایی هراس‌انگیز ممکن است تسلیم دنیای خارج بشود، راه‌حل دیگر ارتباط خودانگیخته انسان با آدمیان دیگر و طبیعت است. ارتباطی که فرد را با دنیا پیوند می‌دهد بدون آنکه فردیت وی را از میان ببرد. عالی‌ترین نوع بیان این ارتباط عشق و کار مولد است.»‌

فروم آزادی را به دو نوع مثبت و منفی در نظر می‌گیرد و در واقع آزادی در نوع مثبت را «آزادی برای انجام کاری» و آزادی در نوع منفی را «آزادی از چیزی، یا آزادی از اینکه غرایز اعمال آدمی را تعیین کنند» در نظر دارد.

«علایق ابتدایی انسان راه پرورش انسان را بر او مسدود می‌کند و مانع پرورش عقل و قوای نقاد او می‌شوند و به وی اجازه می‌دهند که خویشتن و دیگر مردمان را فقط به واسطه سهیم بودن خود یا سهیم بودن آن‌ها در یک قبیله یا گروه مذهبی یا اجتماعی بازشناسد، نه به عنوان موجودات انسانی. این علایق از اینکه آدمی به عنوان فردی آزاد و خودمختار و تولیدکننده پرورش یابد جلوگیری می‌کنند، اما جنبه دیگر قضیه این است که یکی بودن با طبیعت و قبیله و مذهب به فرد ایمنی می‌دهد. او به یک کل متشکل متعلق است و در آن ریشه دارد و دارای جای مسلمی است. ممکن است از گرسنگی و اختناق رنج ببرد اما از بزرگترین دردها یعنی تنهایی کامل و تردید مصون است. » تاریخ بشر داستان کشمکش و تلاش است؛ هر قدمی که مردم در جهت تفرد بیشتر برداشته‌اند ایشان را به ناایمنی‌های تازه روبه‌رو ساخته است.